【化学竞赛有机化学试题】在化学竞赛中，有机化学部分往往是考察学生对碳化合物结构、反应机理以及合成路径理解的重要环节。这类试题不仅要求考生具备扎实的基础知识，还需要较强的逻辑思维能力和对复杂反应的分析能力。

本次试题围绕有机化学的核心内容展开，涵盖烃类、官能团转化、立体化学、反应机理及合成设计等多个方面。题目难度适中，但注重考查学生的综合运用能力与创新思维。

一、选择题（每题2分，共10分）

1. 下列化合物中，哪一种具有顺式结构？

A. 1-氯-2-溴乙烯

B. 1,2-二氯环己烷

C. 2-丁烯

D. 3-甲基-1-戊烯

2. 在以下反应中，哪一种试剂最常用于将醛转化为醇？

A. LiAlH₄

B. NaBH₄

C. H₂/Ni

D. KMnO₄

3. 下列哪种反应类型属于亲电取代反应？

A. 硝化反应

B. 水解反应

C. 还原反应

D. 消除反应

4. 下列化合物中，哪一个不能发生卤代反应？

A. 苯

B. 丙烷

C. 乙烯

D. 乙炔

5. 在下列反应中，哪一种是自由基链反应的起始步骤？

A. 链增长

B. 链终止

C. 链引发

D. 链转移

二、填空题（每空2分，共10分）

1. 烷烃的命名遵循__________规则。

2. 苯环上的硝化反应属于__________反应。

3. 在SN2反应中，中心碳原子的构型会发生__________变化。

4. 丙酮在碱性条件下可发生__________反应。

5. 有机化合物中的C=C双键可以通过__________反应进行加成。

三、简答题（每题5分，共15分）

1. 简述亲核取代反应（SN1和SN2）的主要区别，并举例说明。

2. 什么是马氏规则？它适用于哪些类型的反应？

3. 解释为什么芳香族化合物通常比脂肪族化合物更稳定。

四、合成题（10分）

设计一条从1-溴丙烷出发，合成2-戊醇的合理路线，并写出各步反应条件与主要产物。

五、机理题（10分）

写出苯与浓硫酸在加热条件下发生磺化反应的详细反应机理，并解释为何该反应主要发生在苯环的邻对位。

参考答案（供教师使用）

一、选择题：

1. C

2. A

3. A

4. D

5. C

二、填空题：

1. IUPAC

2. 亲电取代

3. 翻转

4. 羟醛缩合

5. 加成

三、简答题（略）

四、合成题（略）

五、机理题（略）

本试题旨在全面考查学生对有机化学基本概念、反应机理及合成方法的理解与应用能力，适合用于化学竞赛或高校有机化学课程的阶段性测试。